Fue campeón con Unión Española el 2013 -Torneo de Transición- y ganó también la Supercopa ese año. Gonzalo Villagra es un histórico en la tienda hispana: por algo llegó a estar 10 años en el club de colonia.
Tras su salida del elenco de Plaza Chacabuco, Villagra emigró a Deportes Antofagasta y el 2019 firmó en Santiago Morning, club que defendió en las últimas dos temporadas.
De cara al 2021 no entró en los planes de los bohemios. Sin embargo, sorprendió al retornar a Unión.
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